O relacjach Billa Gatesa ze Steve’em Jobsem można by mówić w kategoriach szorstkiej przyjaźni, ale kiedy pojawiła się potrzeba pomocy i szef Apple zwrócił się o nią do, bądź co bądź, swojego rywala, ten nie zostawił go w potrzebie.

Steve Jobs opuścił Apple w 1985 roku po konflikcie z ówczesnym prezesem Johnem Sculley i niedługo potem założył kolejną firmę – NeXT. Ta z kolei została wchłonięta przez Apple w roku 1996, a w lipcu z posadą prezesa Apple pożegnał się Gil Amelio. Apple stało wtedy nad finansową przepaścią. Nie piastujący w tamtym czasie żadnego oficjalnego stanowiska Jobs – tymczasowym prezesem ogłoszono go oficjalnie we wrześniu – 6 sierpnia 1997 na Macworld Expo w Bostonie ogłosił pięcioletni sojusz Apple z firmą Microsoft, co dla wielu osób było sporym zaskoczeniem. W rzeczywistości Jobs prosił już wcześniej szefa Microsoftu o pomoc w obliczu sporych kłopotów jakie pod koniec XX wieku przeżywała firma z Cupertino.

Pięcioletni sojusz Apple i Microsoftu polegał na kontynuowaniu przez firmę Billa Gatesa prac nad pakietem Office dla komputerów Mac, w zamian za umieszczenie w nich w roli domyślnej przeglądarki Microsoft Explorera. Obie firmy miały także kontynuować wspólne prace nad kompatybilnością oprogramowania typu Java. Microsoft miał także zainwestować w akcje Apple 150 milionów dolarów (akcje bez prawa głosu i bez prawa sprzedaży w ciągu kolejnych trzech lat). Najważniejszym punktem umowy wydaje się jednak wymiana wszystkich dotychczasowych oraz przyszłych (w ciągu pięciu kolejnych lat) patentów obu firm (cross licensing). Apple zgodziło się także na zakończenie wszystkich dotychczasowych sporów prawnych dotyczących naruszenia praw patentowych przeciwko Microsoft, który zgodził się na przekazanie w zamian nieokreślonej kwoty gotówki firmie założonej przez Jobsa i Wozniaka.

Zainwestowana kwota Microsoftu w akcje Apple wynosiła 150 milionów dolarów. Stojący na granicy bankructwa Apple, w tamtym czasie, posiadał rezerwy gotówkowe na poziomie 1.2 miliarda dolarów. Trudno więc przypuszczać, aby tak niewielka kwota mogła uratować całą firmę przed upadkiem. Tajemnica tkwi tutaj, prawdopodobnie, w nieujawnionej kwocie, jaką zgodził się zapłacić Microsoft za wycofanie wszelkich roszczeń dotyczących naruszenia praw patentowych. Szacuje się, że mogła być to kwota wahająca się od 500 milionów do nawet 2 miliardów dolarów. Inwestycja Microsoftu dała także sygnał inwestorom, którzy ponownie uwierzyli w firmę z Cupertino.

Bardzo znamienną i jedną z największych wpadek Jobsa w całej karierze był sposób przedstawienia Billa Gatesa i całej umowy w trakcie Macworld Expo w 1997 roku. Bill Gates skomentował ją z gigantycznego ekranu umieszczonego za Jobsem. W ten sposób szef Microsoftu przedstawiony został niczym Wielki Brat i zbawca Apple.

W lipcu 2018 roku kapitalizacja Apple osiągnęła bilion dolarów. Obecnie wynosi ona ponad 2,8 biliona dolarów.